比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡能够约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到那个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心不管如何都要寻到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他寻到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。 凯特但是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,依旧一个不可能的任务?